معمولا داستان فوتبالیست‌هایی که حرفه خود را تغییر می‌دهند کمی شوکه‌کننده است اما در مورد دنی اوسوالدو اصلا اینطور نیست. این بازیکن را به راحتی می‌شد به عنوان خواننده اصلی گروه راک یا بازیگری مثل جانی دپ تصور کرد.
اوسوالدو هنگامی که فوتبال حرفه‌ای را شروع کرد خودش را «روح آزاد» توصیف می‌کرد و به او لقب «دیوانه» داده بودند.
او در طول ۱۵ سال دوران حرفه‌ای خود برای ۱۳ باشگاه مختلف بازی کرد و در هیچ باشگاهی بیش از دو سال حضور نداشت. دوره‌ای در ایتالیا و اسپانیا او را در آگوست ۲۰۱۳ به سمت ساوتهمپتون با قرارداد رکوردشکن ۱۲.۸ میلیون پوندی سوق داد و او در عوض برایشان تنها یک گل خیره‌کننده مقابل منچسترسیتی به ثمر رساند.
زمانی که در ساوتهمپتون حضور داشت، به دلیل مشارکت در درگیری کنار زمین با نیوکاسل، سه بازی محروم و ۴۰ هزار پوند جریمه شد. تنها سه هفته بعد به دلیل ضربه سر به هم‌تیمی‌اش ژوزه فونته در زمین تمرین از سوی باشگاه محروم شد. بینی فونته در اثر این ضربه شکست و زیر چشمانش کبود شد. او در اوایل دوران حرفه‌ای خود در جریان درگیری در رختکن، به صورت هم‌تیمی‌ای ۱۹ ساله‌اش اریک لاملا مشت زد. و به دلیل سیگار کشیدن در رختکن توسط بوکا جونیورز اخراج شد. او همچنین پس از درگیری لفظی با اورلیو آندراتسولی، سرمربی رم، از تیم ایتالیایی اخراج شد.
همه اینها باعث می‌شود ترک فوتبال در ۳۰ سالگی و ستاره راک شدن منطقی به نظر برسد. او در سال ۲۰۱۸ در مورد خودش با نشریه «سان» صحبت کرد و گفت: «مردم درکم نمی‌کنند و به من می‌گویند دیوانه. می‌گویند تو در بهترین باشگاه‌ها بازی کردی و حالا فوتبال را ترک کردی که همچین کاری بکنی؟ واقعاً دیوانه‌ای. مردم من را درک نمی‌کنند اما این کار مورد علاقه من است.»
اوسوالدو خواننده اصلی گروهی به نام Barrio Viejo است. او وقتی هنوز در اسپانیول بازی می‌کرد این گروه را با تعدادی از دوستانش در سال ۲۰۱۰ تشکیل داد.
این مرد ۳۷ ساله با موهای بلند، ریش، تتو و سبک لباس پوشیدن عجیب و غریبش کاملاً با استایل راک جور درمی‌آید. علاقه او به سیگار و الکل هم سبک او را کامل‌تر کرده و اغلب با جانی دپ اشتباه گرفته می‌شود، زیرا شباهت زیادی به ستاره دزدان دریایی کارائیب «جک اسپارو» دارد.
سبک زندگی او منجر به شکست در برخی از روابطش شده است. اوسوالدو در حالی که هنوز در ایتالیا فوتبال بازی می‌کرد، همسرش النا براچینی را که دو فرزند از او دارد ترک کرد تا با جیمنا بارون، بازیگر و خواننده آرژانتینی وارد رابطه شود.
النا درباره او به «اسپورت مدیاست» گفت: «وقتی با دنی آشنا شدم پاک بود. موفقیت او را کثیف کرد. شهرت، پول، افراد اشتباهی که حتی خون او را مکیدند. او بد نیست، دیوانه هم نیست. او فقط مردی بسیار ضعیف است و نمی‌داند چه کسی واقعاً او را دوست داشته و چه کسی او را گول زده است.»
به نظر می‌رسد اوسوالدو رویای خود را زندگی می‌کند. حساب اینستاگرام گروه او نشان می‌دهد که آنها اخیراً در تور آمریکای جنوبی بوده‌اند و در سانتافه و بوینس‌آیرس اجرا داشتند. همچنین او همچنان ظاهر شبیه به جانی دپ خود را حفظ کرده است.
