روزبه چشمی نخستین بار در ابتدای لیگ پانزدهم از باشگاه صبا قم به این تیم پیوست. پس از یکی دو فصل مشکلاتی که به دلیل پارگی رباط صلیبی زانو دچارش شده و سپس پشت پنجره بسته این تیم ماند، توانست با درخشش در فصل هجدهم خود را جزو مسافران جام جهانی روسیه جای دهد و درخششی قابل توجه در دیدار اول ایران مقابل مراکش در جام جهانی گذشته داشت.
روزبه چشمی که در ابتدای فصل جاری لیگ برتر با سروصدایی زیاد به استقلال برگشت و هواداران تیمش را از این بابت امیدوار کرد، هرگز شباهتی به بازیکن مقتدر و قابل اطمینان استقلال در لیگ هفدهم، هجدهم و نوزدهم نداشته و همه هواداران را ناامید کرده است.
چشمی در ۱۵ هفته ابتدایی لیگ برتر تنها در ۱۰ بازی به مدت ۲۹۳ دقیقه برای استقلال به میدان رفت و تنها توانست در یک دیدار مقابل صنعت نفت آبادان ۹۰ دقیقه در ترکیب آبی‌پوشان حضور داشته باشد و سایر بازی های او برای استقلال کمتر از یک نیمه بود (به جز دربی که ۷۴ دقیقه در زمین حضور داشت).
برخی معتقد بودند شاید در نیم‌فصل روزبه چشمی از این تیم برود اما از اردوی استقلال خبر می رسد فرهاد مجیدی همچنان به این بازیکن باتجربه در جمع شاگردانش اعتماد و اعتقاد دارد.
