کلهِر که اکنون ۲۳ ساله است، در پیروزی دراماتیک لیورپول در فینال جام‌اتحادیه انگلیس مقابل چلسی در ضربات پنالتی گل قهرمانی را به ثمر رساند.
زمانی که ضربات پنالتی آخر به دروازه‌بان‌ها رسید، لیورپول برتری پنهانی داشت، چرا که دروازه‌بان‌شان در نوجوانی مهاجم بوده است. به گفته مربی سابق این دروازه‌بان، مداخله پدرش باعث شد تا از مهاجم به دروازه‌بان تبدیل شود.
ادی هرینگتون، مربی سابق کلهر در ایرلند می‌گوید: «کلهِر برای تیم زیر ۱۴ ساله‌ها وارد دروازه شد. انتقالی بزرگ بود. او مهاجمی بسیار خوب بود و نماینده کشورش در این پست بوده است. به مدت ۳ یا ۴ سال مهاجم مرکزی ما بود و یک تماس تلفنی اتفاقی از پدرش همه چیز را تغییر داد. ما یک دروازه‌بان زیر سن قانونی داشتیم که دیگر نمی‌خواست بازی کند و رفت. پدرش، ری، با من تماس گرفت و گفت کویوین را در دروازه قرار می‌دهی؟ من و سایر مربیان تمایلی به از دست دادن مهاجم اصلی خود نداشتیم. اما فکر کردیم که شاید بهتر باشد حرف پدرش را بپذیریم چون حتماً موقع تمرین با پسرش چیزی در او دیده که چنین پیشنهادی داده. نیم‌فصل می‌گذشت و او را در دروازه تیم زیر ۱۴ ساله‌ها قرار دادیم. همه چیز خیلی عجیب پیش رفت. همیشه این داستان را برای همه تعریف می‌کنم، واقعاً سورئال بود.»
کلهِر پس از پیوستن به تیم جوانان قرمزها در سال ۲۰۱۵، در ۱۷ بازی به میدان رفت. مرد ایرلندی جوان با قهرمانی در جام‌اتحادیه در کانون توجه قرمزها قرار گرفت.
